Sung Dong Il gia nhập ngành giải trí vào năm 1985. Ông tham gia lớp huấn luyện giải trí đầu tiên của SBS vào năm 1991 và bắt đầu sự nghiệp đóng phim truyền hinh. Năm 1998, ông đóng vai chính trong bộ phim "Eun Shil". Vào 14/12/2006, phim điện ảnh "200 Pounds Beauty" của ông ra mắt và giành được nhiều phản hồi tích cực. Ông tham gia diễn xuất trong phim điện ảnh "Take Off" công chiếu vào ngày 30/7/2009 và đạt giải Diễn viên phụ Xuất sắc nhất tại Lễ trao giải Điện ảnh Max lần thứ 7. Vào tháng 1 năm 2010, ông đóng vai chính trong bộ phim truyền hình "The Slave Hunters" của đài KBS và nhờ đó giành giải Diễn viên phụ Xuất sắc nhất tại Lễ trao giải Truyền hình KBS. Từ năm 2012 đến năm 2015, ông tham gia loạt phim "Reply" của tvN. Vào ngày 6/1/2013, ông cùng con trai Sung Joon tham gia dàn sao chính trong mùa đầu của chương trình tạp kỹ "Dad! Where Are We Going?" của đài MBC và giành được giải Chương trình tạp kỹ Xuất sắc nhất của đài MBC. Vào ngày 18 tháng 7, ông đóng vai chính trong "Mr. Go", một bộ phim do Hàn Quốc và Trung Quốc hợp tác sản xuất với hơn 100 triệu lượt vé bán ra. Ông và con trai Sung Joon cũng xuất hiện trong bộ phim "Emperor's Holiday" của đạo diễn Wang Yuelun vào tháng 8 năm 2014. Năm 2016, ông góp mặt trong bộ phim lịch sử "Moon Lovers: Scarlet Heart Ryeo", bộ phim "Hwarang: The Poet Warrior Youth" của đài KBS, và bộ phim phát sóng vào thứ Tư - thứ Năm "Legend of the Blue Sea" của đài SBS.