Sung Dong Il memasuki industri hiburan pada tahun 1985. Dia menyertai kelas latihan hiburan SBS pertama pada tahun 1991 dan memulakan karier TV sejurus kemudian. Pada tahun 1998, dia telah membintangi drama "Eun Shil." Pada 14 Disember, 2006, filemnya "200 Pounds Beauty" telah diterbitkan dan telah mendapat sambutan yang memberangsangkan. Dia juga mendapat watak dalam filem berjudul "Take Off," yang telah ditayangkan pada 30 Julai, 2009. Dia telah memenangi anugerah Pelakon Pembantu Terbaik bagi filem ini di Max Movie Awards ke-7. Pada Januari 2010, dia mendapat watak utama dalam sebuah drama KBS, "The Slave Hunters," yang mana telah menempa namanya sebagai Pelakon Pembantu Terbaik di Anugerah Drama KBS. Dari tahun 2012 hingga 2015, dia telah berlakon dalam siri "Reply" tvN. Pada 6 January, 2013, dia telah menyertai rancangan aneka ragam MBC, "Dad! Where Are We Going?" musim pertama bersama anaknya Sung Joon sebagai salah seorang peserta utama. Dia memenangi anugerah Kecemerlangan MBC dalam Anugerah Aneka Ragam bagi rancangan itu. Pada 18 Julai, dia telah membintangi "Mr. Go," sebuah filem terbitan bersama Korea Selatan dan China. Jualan tiket filem box office itu melepasi 100 juta. Dia dan anaknya Sung Joon juga turut membintangi filem "Emperor's Holiday" pada bulan Ogos 2014, arahan Wang Yuelun. Pada tahun 2016, dia telah membintangi sebuah drama bersejarah "Moon Lovers: Scarlet Heart Ryeo," drama KBS "Hwarang: The Poet Warrior Youth," dan drama Rabu-Khamis SBS "Legend of the Blue Sea."