Sung Dong Il memasuki industri hiburan pada tahun 1985. Dia bergabung dengan kelas pelatihan hiburan pertama SBS pada tahun 1991 dan memulai karier TV-nya. Pada tahun 1998, dia membintangi drama "Eun Shil." Pada 14 Desember 2006, filmnya "200 Pounds Beauty" dirilis dan mendapat ulasan positif. Dia memiliki peran dalam film "Take Off," yang ditayangkan perdana pada 30 Juli 2009. Dia memenangkan Aktor Pendukung Terbaik dengan film ini di 7th Max Movie Awards. Pada bulan Januari 2010, dia memimpin drama KBS "The Slave Hunters," yang membuatnya mendapatkan Aktor Pendukung Terbaik di Penghargaan Drama KBS. Dari tahun 2012 hingga 2015, dia berakting dalam serial "Reply" di tvN. Pada tanggal 6 Januari 2013, dia bergabung dengan musim pertama dari acara varietas MBC "Dad! Where Are We Going?" dengan putranya Sung Joon sebagai bagian dari pemeran utama. Dia memenangkan MBC Excellence in Variety Award dengan penampilannya di acara itu. Pada tanggal 18 Juli, dia membintangi "Mr. Go," sebuah film yang diproduksi bersama oleh Korea Selatan dan China. Box office melampaui 100 juta dalam penjualan tiket. Dia dan putranya Sung Joon juga berperan dalam film "Emperor's Holiday" pada bulan Agustus 2014, yang disutradarai oleh Wang Yuelun. Pada tahun 2016, dia berakting dalam drama sejarah "Moon Lovers: Scarlet Heart Ryeo," drama KBS "Hwarang: The Poet Warrior Youth," dan drama SBS Rabu-Kamis "Legend of the Blue Sea."